Vom Marktplatz aus fahren wir über den H.-H.-Ehrler-Platz und biegen rechts in die Mauergasse. Dort gelangen wir links durch die Unterführung zum Ärztehaus. Wir überqueren die Seegartenstraße und biegen anschließend links in die Propsteistraße ab. Auf dieser geht es ca. 100 Meter, dann folgen wir links der Straße „Zwischen den Bächen“ (Radweg Stuppach/Campingplatz/Wildpark). Nach der Überquerung der B19 radeln wir auf dem Radweg in Richtung Stuppach, der auf einer Anhöhe mit dem Wegweiser „Liebliches Taubertal - Der Sportive“ nach rechts abzweigt. In Stuppach folgen wir der Lindenstraße und fahren kurz auf der B19 nach links. Hier nehmen wir uns Zeit, die Madonnenkapelle „Mariä Krönung“  zu besichtigen, in dem sich die „Stuppacher Madonna“ von Matthias Grünewald befindet. Das Gemälde gilt als eines der bedeutendsten Werke mittelalterlicher Tafelmalerei. Unser Weg aber knickt von der B19 sofort rechts ab (Boxberg 16 km/Assamstadt 6,9 km).

Nun geht es bergauf und am höchsten Punkt rechts durch schattigen Wald. Wir passieren einen Wanderparkplatz  bevor wir links bergab fahren und uns anschließend wieder mit dem Radweg „Liebliches Taubertal - Der Sportive“ rechts halten. Durch ein Gewerbegebiet erreichen wir Assamstadt und folgen weiter dem ausgeschilderten Radweg, bis wir hinter Seehof auf die Landstraße treffen. Wir halten uns hier links, dann rechts und durchqueren auf der Robert-Bosch-Straße und der Werner-von-Siemens-Straße ein Gewerbegebiet. An dessen Ende führt nach rechts ein asphaltierter Weg bergauf in den Wald. Wir kreuzen bald eine Landstraße, überqueren diese nach links und biegen sofort wieder rechts ab.

Nun rollen wir bergab, verlassen den Wald und stoßen auf den Radweg „Liebliches Taubertal - Der Sportive“, der uns geradeaus nach Boxberg bringt. Lohnenswert ist hier der Abstecher zum „Dom des Frankenlandes“ in Wölchingen (nur 2 km). In Boxberg bringt uns der „Sportive“ über Schweigern nach Unterschüpf. Auf der Unterschüpfer Straße halten wir uns rechts und folgen dann der Beschilderung „Liebliches Taubertal - Erlebnistour 3“ vor den Gleisen nach links. Wir befinden uns mit der Ausschilderung nun immer rechts oder links parallel zu den Gleisen. Bei Sachsenflur lädt das Schlösschen Sachsenflur  zur Pause ein.

Hinter dem Bahnübergang kurz vor Königshofen radeln wir rechts entlang der Tauber Richtung Bad Mergentheim, dann über den Fluss durch Unterbalbach und weiter nach Edelfingen. An den ersten Häusern radeln wir nach links und folgen dem Wegweiser „Liebliches Taubertal – Der Klassiker“ nach links, der uns zurück ins Zentrum von Bad Mergentheim führt.